Сорокалетний девственник (2005)

Энди Стицер ведет тихую и предсказуемую жизнь, работает в магазине электроники и свободное время тратит на покраску коллекционных фигурок, которыми заставлена вся его квартира. Он кажется вполне довольным своим одиночеством, пока во время покера с коллегами случайно не выясняется, что в свои сорок лет он ни разу не был в близких отношениях с женщинами. Эта новость выбивает его друзей из колеи, и они решают во что бы то ни стало исправить ситуацию. Начинается череда неловких попыток социализировать Энди: его заставляют делать депиляцию груди, водят по барам и дают сомнительные советы, которые только мешают. Все эти усилия выглядят комично и часто заканчиваются провалом, потому что сам Энди чувствует себя не в своей тарелке. Ситуация меняется, когда он знакомится с Триш, владелицей небольшого магазинчика по соседству. У нее уже есть взрослые дети и свой жизненный багаж. Энди по-настоящему привязывается к ней, но страх признаться в своем отсутствии опыта заставляет его придумывать странные условия для их общения. Он договаривается с Триш о платоническом формате встреч, чтобы оттянуть момент истины, пока его друзья продолжают давать наставления, которые всё больше запутывают героя в его чувствах и обязательствах.